Студенческие каникулы

Уэнделл - студент первого курса юридического колледжа, который отличается скромностью и неловкостью. Эти черты характера мешают ему успешно общаться с девушками. Пока его сверстники наслаждаются активной романтической жизнью, он сталкивается с множеством неудач и комплексами. В отчаянии от того, что его личная жизнь зашла в тупик, отец принимает решение вмешаться и предлагает ему финансировать поездку на курорт. Уэнделл отправляется в это путешествие с двумя старыми друзьями — Мамочкой и Джо, которые считаются опытными "ветеранами любовного фронта". Их цель — поддержать молодого человека в его стремлении завести отношения, поскольку на кону стоят не только честь, но и денежный приз, способный изменить их жизнь.

На курорте в Палм-Спрингс начинается напряжённая борьба, когда ребята сталкиваются с другой группой студентов, что приводит к неожиданному спору. Заключив пари, каждый из них пытается завоевать сердце Эшли — девушки, известной своей красотой и недоступностью. Это создает не только комические, но и сложные ситуации, в которых Уэнделлу придется проявить свои лучшие качества. Он столкнется с необходимостью преодоления собственных страхов и комплексов. Конкуренция между друзьями растет, и каждый из них ищет особый подход к завоеванию Эшли, что в итоге приводит к важным открытиям о любви, дружбе и самопознании.